La Overseas Highway en realidad comenzó como una ferrocarril de ultramary fue una creación del desarrollador visionario Henry Morrison Flagler (conocido como «El padre de la Florida moderna»). En 1870, Flagler, junto con el magnate de los negocios John D. Rockefeller, fundaron la Standard Oil Company, que a principios del siglo XX se convertiría en una de las corporaciones más grandes y poderosas del mundo. Después de visitar Florida y darse cuenta del potencial turístico del «Estado del Sol», Flagler invirtió gran parte de su riqueza en la región, construyendo resorts de lujo que transformaron uno de los estados más pobres de los Estados Unidos en un paraíso invernal para los viajeros del noreste. Aún así, no había forma de que los invitados llegaran a los opulentos pero apartados resorts de Flagler.

Entonces, en 1885, Flagler conectó una serie de líneas de ferrocarril separadas a lo largo de la costa atlántica de Florida desde Jacksonville, en el extremo norte de Florida, hasta Miami, cerca del extremo sur del estado. Miami debería haber sido el final del asta de la bandera, pero cuando EE. UU. comenzó a construir el Canal de Panamá en 1904, Flagler vio un tremendo potencial para Cayo Hueso, la porción de tierra de EE. UU. más cercana al Canal y el puerto más profundo del sureste de EE. UU. El bullicioso centro ya estaba prosperando gracias a las industrias de cigarros, esponjas y pesca (Cayo Hueso fue la ciudad más grande de Florida hasta 1900), pero la ubicación remota de la isla dificultaba y encarecía el envío de mercancías al norte.

Entonces Flagler decidió extender su ruta 156 millas al sur hasta Cayo Hueso, principalmente en mar abierto. Esta llamada expansión de Key West fue considerada imposible por muchos de sus contemporáneos, y sus críticos llamaron a su visión «la locura de Flagler». Entre 1905 y 1912, tres huracanes arrasaron el sitio, matando a más de 100 trabajadores. Sin inmutarse, Flagler siguió adelante. Duró siete años; $ 50 millones ($ 1.56 mil millones en la actualidad); y 4000 inmigrantes afroamericanos, bahameños y europeos para construir el ferrocarril, todos los cuales tuvieron que lidiar con caimanes, escorpiones y serpientes. trabajar en condiciones duras.

Cuando finalmente se completó el ferrocarril en 1912, se llamó «la octava maravilla del mundoEn el primer recorrido del tren, una locomotora de leña de Miami llegó a Cayo Hueso y Flagler, que entonces tenía 82 años, salió de su lujoso automóvil privado (que se exhibe en el museo). Museo Flagler en Palm Beach) y presuntamente susurró a un amigo: «Ahora puedo morir feliz. Mi sueño se ha hecho realidad.»